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生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈

好友突然离世，令生活安稳的肖瀚（肖央饰演）开始唏嘘人生苦短柳下惠自居的他，因为偶然邂逅性感美女模特yoyo（克拉拉Clara饰演），重新找回了心跳的感觉，遂欲借工作之便亲近女神，再尝试一遍初恋的刺激。然而，肖瀚的几次示好，不是因伴侣沈红（代乐乐饰演）的警觉而作罢，就是因顶头上司马丽莲（闫妮饰演）的误会而被迫中断，各种阴差阳错笑料不断。洋相频出的肖瀚左右为难又心有不甘，只好求助于身边的好兄弟艾木（艾伦饰演）、汤怀（乔杉饰演）、刘磊（小沈阳饰演），以及“神助攻”同事常剑（常远饰演），几人结成“情圣五贱客”花式