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讲述Sarah（Cristin Milioti饰）在一场婚礼上认识Nyles（Andy Samberg饰）后，晚上两人约会时女主因故而被吸入一个传送门，醒来后Sarah发现一直被困在婚礼当天。

新的一年开始了，拉拉·简（拉娜·康多饰）和彼得（诺亚·琴蒂内奥饰）不用再假装成情侣了，因为他们成为了真正的情侣。拉拉·简准备把自己所有珍贵的第一次（初吻、第一次约会以及第一个情人节）都奉献给彼得。她发现自己更依赖基蒂和玛戈特（安娜·卡思卡特和贾娜尔·帕里希饰演）、克里斯（玛德琳娜·亚瑟饰演）和出人意料的新伙伴斯托米（霍兰德·泰勒饰演），帮助她管理在此人生新篇章中滋生的复杂情绪，即平衡人际关系和发现自我。但是当另一位曾收到过拉拉·简的旧情书的人 — 约翰·安布罗斯（乔丹·费舍饰）— 再次进入她的生活时，她必

故事围绕泰莎和哈丁这对情侣展开。迪伦饰演特雷弗，他是泰莎在万斯出版社的同事之一，并爱上了泰莎，这让哈丁感到非常沮丧。

个性体贴的运动健将保罗爱上了学校校花，但他实在不善言辞，于是决定僱用内向的高材生艾莉帮他展开追求，毫不相干的两人也因此成为朋友。然而，艾莉发现自己竟然也对校花产生好感，她和保罗的友谊因此变得複杂。本片

如果你相信自己，任何事情都是可能的。本杰明·格拉斯（导演亚伦·费舍尔饰演）拥有强迫症、边缘人格和情感障碍等等缺陷。在埃伦·托兰饰演的角色帮助下，克服障碍最终找到真爱。